મહારાષ્ટ્ર હજારો વર્ષોથી ખેડૂત સમુદાયોનું ઘર રહ્યું છે. પુણે પાસેના ઈનામગાંવ અને ગોદાવરી ખીણના દાયમાબાદ જેવાં સ્થળોનાં તામ્રપાષાણ યુગનાં ગામો દર્શાવે છે કે મોટાં રાજ્યોના ઉદય ઘણા પહેલાં લોકો પાક ઉગાડતા, ઢોર પાળતા અને ચિત્રિત માટીનાં વાસણો બનાવતા હતા. ઈ.સ. પૂર્વે 3જી સદીમાં આ પ્રદેશના કેટલાક ભાગો મૌર્ય સામ્રાજ્ય હેઠળ આવ્યા, અને મુંબઈ પાસેના સોપારામાંથી અશોકનો એક શિલાલેખ મળ્યો છે.
આશરે ઈ.સ. પૂર્વે 2જી સદીથી સાતવાહનોએ પ્રતિષ્ઠાન, એટલે કે આજના પૈઠણથી દખ્ખણ પર શાસન કર્યું. વેપારીઓ અને ભિક્ષુઓએ સહ્યાદ્રિ પહાડોમાંથી પસાર થતા વેપારી માર્ગો પર ખડક કોતરીને બૌદ્ધ ગુફાઓ બનાવવામાં સહયોગ આપ્યો. કાર્લા, ભાજા, નાસિક અને અજંતાની પ્રારંભિક ગુફાઓ આ સમયગાળાની છે. પછીથી ઈ.સ.ની 5મી સદીમાં વાકાટકોના સમયમાં અજંતાને તેનાં વિશ્વપ્રસિદ્ધ ચિત્રો મળ્યાં. ત્યાર બાદ ચાલુક્યો અને પછી રાષ્ટ્રકૂટો આવ્યા, અને 8મી સદીમાં રાષ્ટ્રકૂટ રાજા કૃષ્ણ પહેલાએ એક જ ખડકમાંથી કોતરેલા ઈલોરાના કૈલાસ મંદિરનું નિર્માણ શરૂ કરાવ્યું. અજંતા, ઈલોરા અને મુંબઈ પાસેની એલિફન્ટા ગુફાઓ ત્રણેય યુનેસ્કો વિશ્વ ધરોહર સ્થળો છે.
12મી અને 13મી સદીમાં યાદવ વંશે દેવગિરિથી શાસન કર્યું, આ એવો સમય હતો જ્યારે સંત કવિ જ્ઞાનેશ્વર દ્વારા મરાઠી સાહિત્ય ખીલ્યું. 1296માં અલાઉદ્દીન ખલજીએ દેવગિરિ પર હુમલો કર્યો, અને પછીથી દિલ્હી સલ્તનતે કિલ્લા પર કબજો મેળવ્યો. મુહમ્મદ બિન તુઘલકે તેનું નામ બદલીને દોલતાબાદ રાખ્યું અને થોડા સમય માટે પોતાની રાજધાની ત્યાં ખસેડવાનો પ્રયાસ કર્યો. 1347માં દખ્ખણમાં બહમની સલ્તનતની સ્થાપના થઈ, જે પછીથી અહમદનગર અને બીજાપુર સહિત અનેક સલ્તનતોમાં વિભાજિત થઈ. 17મી સદીમાં મુઘલો દખ્ખણમાં આગળ વધ્યા, અને ઔરંગાબાદનો બીબી કા મકબરો આ સમયનો છે.
17મી સદીમાં જુન્નર પાસેના શિવનેરી કિલ્લામાં જન્મેલા શિવાજીનો પણ ઉદય થયો. તેમણે પહાડી કિલ્લાઓ અને દરિયાકાંઠાના ગઢોના નેટવર્કની મદદથી સ્વતંત્ર રાજ્ય ઊભું કર્યું, અને 1674માં રાયગઢમાં તેમનો રાજ્યાભિષેક થયો. તેમના અવસાન પછી મરાઠાઓએ મુઘલો સામે લાંબો સંઘર્ષ ચાલુ રાખ્યો, અને 18મી સદીમાં પુણેના શનિવારવાડાથી શાસન કરતા પેશવાઓએ ભારતના મોટા ભાગમાં મરાઠા સત્તાનો વિસ્તાર કર્યો.
યુરોપિયન સત્તાઓ દરિયાકાંઠે આવી. પોર્ટુગીઝો પાસે વસઈ અને અન્ય બંદરો હતાં, અને 1661માં કેથરિન ઓફ બ્રાગાન્ઝાના દહેજના ભાગરૂપે મુંબઈના ટાપુઓ અંગ્રેજોને મળ્યા, જે ટૂંક સમયમાં ઈસ્ટ ઈન્ડિયા કંપનીને સોંપી દેવાયા. શ્રેણીબદ્ધ એંગ્લો મરાઠા યુદ્ધો પછી 1818માં પેશવાના શાસનનો અંત આવ્યો અને પ્રદેશનો મોટો ભાગ મુંબઈ પ્રેસિડેન્સીમાં જોડાયો. મહારાષ્ટ્રે જ્યોતિરાવ અને સાવિત્રીબાઈ ફુલે, બાળ ગંગાધર ટિળક, ગોપાળ કૃષ્ણ ગોખલે અને બી. આર. આંબેડકર સહિત અનેક સુધારકો અને નેતાઓ આપ્યા. ભારતીય રાષ્ટ્રીય કોંગ્રેસનું પ્રથમ અધિવેશન 1885માં મુંબઈમાં યોજાયું હતું, અને ઓગસ્ટ 1942માં ભારત છોડો આંદોલનની શરૂઆત પણ ત્યાંથી જ થઈ.
સ્વતંત્રતા પછી 1956ના રાજ્ય પુનર્ગઠન કાયદાએ વિદર્ભ અને મરાઠવાડાને સમાવતા વિશાળ દ્વિભાષી મુંબઈ રાજ્યની રચના કરી. સંયુક્ત મહારાષ્ટ્ર આંદોલને અલગ મરાઠીભાષી રાજ્ય માટે ઝુંબેશ ચલાવી, અને 1 મે 1960ના રોજ મુંબઈ રાજ્યનું મહારાષ્ટ્ર અને ગુજરાતમાં વિભાજન થયું. 1995માં સત્તાવાર રીતે મુંબઈ નામ પામેલું બોમ્બે રાજધાની છે, જ્યારે નાગપુર બીજી રાજધાની છે, જ્યાં વિધાનમંડળનું શિયાળુ સત્ર યોજાય છે. રાયગઢ અને સિંહગઢ જેવા કિલ્લાઓ તથા અજંતા અને ઈલોરાની ગુફાઓ મુલાકાતીઓ સમક્ષ આ ઇતિહાસને જીવંત કરે છે.