દાદરા અને નગર હવેલી અને દમણ અને દીવ ભારતના પશ્ચિમ કિનારે અને તેની નજીક આવેલા ત્રણ અલગ વિસ્તારોનો બનેલો કેન્દ્રશાસિત પ્રદેશ છે, અને દરેકની પોતાની કથા છે. દાદરા અને નગર હવેલી ગુજરાત અને મહારાષ્ટ્ર વચ્ચે અંદરના ભાગમાં આવેલું છે, દમણ દક્ષિણ ગુજરાતના કિનારે છે, અને દીવ સૌરાષ્ટ્ર દ્વીપકલ્પના દક્ષિણ છેડે આવેલો નાનો ટાપુ છે. સદીઓ દરમિયાન આ ભૂમિઓ પશ્ચિમ ભારતનાં એક પછી એક રાજ્યોનો અને પછીથી ગુજરાત સલ્તનતનો ભાગ રહી, અને વ્યસ્ત દરિયાઈ માર્ગોની નજીક હોવાને કારણે દરિયાકાંઠાના ભાગો વેપારીઓ માટે મૂલ્યવાન હતા.
દાદરા અને નગર હવેલી પહાડી, જંગલવાળો વિસ્તાર છે, જે લાંબા સમયથી વારલી, કોકણા અને ધોડિયા જેવા આદિવાસી સમુદાયોનું ઘર રહ્યો છે, જેમની કળા અને પરંપરાઓ આજે પણ જીવંત છે. આ વિસ્તાર સ્થાનિક સરદારોના કબજામાં હતો અને પછીથી મરાઠા શાસન હેઠળ આવ્યો. 18મી સદીના અંતમાં મરાઠા વહીવટીતંત્રે એક સંધિ વ્યવસ્થાના ભાગરૂપે આ ગામો પોર્ટુગીઝોને આપ્યાં, અને તે આશરે 170 વર્ષ સુધી પોર્ટુગીઝ નિયંત્રણ હેઠળ રહ્યાં. સેલવાસનું આદિવાસી સાંસ્કૃતિક સંગ્રહાલય સ્થાનિક જીવન અને વારસાનો સારો પરિચય આપે છે.
પ્રારંભિક આધુનિક કાળમાં દીવનો ઇતિહાસ નાટ્યાત્મક રહ્યો. 1509માં દીવના નૌકા યુદ્ધમાં પોર્ટુગીઝોએ ગુજરાત સલ્તનત, ઇજિપ્તના મામલુકો અને કાલિકટના ઝામોરિનના સંયુક્ત કાફલાને હરાવ્યો, જેનાથી હિંદ મહાસાગરમાં પોર્ટુગીઝ સત્તા સ્થાપિત કરવામાં મદદ મળી. 1535માં ગુજરાતના સુલતાન બહાદુરશાહે પોર્ટુગીઝોને દીવમાં કિલ્લો બાંધવાની મંજૂરી આપી, અને 1537માં તેમના મૃત્યુ પછી પોર્ટુગીઝોએ ટાપુ પર કબજો જમાવ્યો. વિશાળ દીવ કિલ્લો 1538 અને 1546ના મોટા ઘેરાઓમાંથી બચી ગયો. 1559માં પોર્ટુગીઝોએ દમણ જીતી લીધું. મુલાકાતીઓ દીવમાં દીવ કિલ્લો, સેન્ટ પોલ્સ ચર્ચ અને નગરના જૂના દરવાજા, તેમજ નાની દમણની સામે નદી પાર ચર્ચ ધરાવતો કોટવાળો મોટી દમણનો કિલ્લો જોઈ શકે છે.
પોર્ટુગીઝોએ દમણ અને દીવ પર લગભગ ચાર સદી સુધી શાસન કર્યું, અને તેમનો પ્રભાવ આજે પણ સ્થાપત્ય, ચર્ચ, ભોજન અને કેટલીક સ્થાનિક અટકોમાં જોઈ શકાય છે. 1954માં સ્વયંસેવકોનાં જૂથો અને સ્થાનિક સમર્થકોએ દાદરા અને નગર હવેલીને પોર્ટુગીઝ શાસનમાંથી મુક્ત કરાવ્યાં. અનેક વર્ષો સુધી આ વિસ્તારનો વહીવટ સ્થાનિક સ્તરે રચાયેલા વહીવટીતંત્રે કર્યો, અને 1961માં તેને કેન્દ્રશાસિત પ્રદેશ તરીકે ઔપચારિક રીતે ભારતમાં ભેળવવામાં આવ્યો.
ભારતની સ્વતંત્રતા પછી પણ દમણ અને દીવ, ગોવાની સાથે, પોર્ટુગીઝ શાસન હેઠળ રહ્યા. ડિસેમ્બર 1961માં ભારતીય દળોએ આ પ્રદેશો પર નિયંત્રણ મેળવ્યું, અને ભારતમાં પોર્ટુગીઝ સંસ્થાનવાદી શાસનનો અંત આવ્યો. ત્યાર બાદ તેમનો વહીવટ ગોવા, દમણ અને દીવ કેન્દ્રશાસિત પ્રદેશ તરીકે સાથે મળીને થયો. 1987માં ગોવા અલગ રાજ્ય બન્યું ત્યારે દમણ અને દીવ પોતાનો અલગ કેન્દ્રશાસિત પ્રદેશ બન્યા.
વર્તમાન કેન્દ્રશાસિત પ્રદેશની રચના 26 જાન્યુઆરી 2020ના રોજ થઈ, જ્યારે દાદરા અને નગર હવેલી તથા દમણ અને દીવને એક જ વહીવટી એકમમાં વિલીન કરવામાં આવ્યા. દમણને રાજધાની તરીકે પસંદ કરવામાં આવ્યું. આ વિલીનીકરણે એવા વિસ્તારોને એક કર્યા જેમનો પોર્ટુગીઝ ભૂતકાળ સહિયારો હતો પણ જેમનો વિકાસ જુદી જુદી રીતે થયો હતો, સેલવાસની આસપાસનાં જંગલો અને ઔદ્યોગિક નગરોથી લઈને દરિયાકાંઠાના બીચ અને કિલ્લાઓ સુધી. પ્રવાસીઓ માટે આ પ્રદેશ પોર્ટુગીઝ વારસો, ગુજરાતી અને આદિવાસી સંસ્કૃતિ તથા શાંત દરિયાકાંઠાનાં દૃશ્યોનો નાનકડો સમન્વય આપે છે.