दादरा और नगर हवेली और दमन और दीव एक केंद्र शासित प्रदेश है, जो भारत के पश्चिमी तट पर और उसके पास स्थित तीन अलग-अलग क्षेत्रों से बना है, और हर एक की अपनी कहानी है। दादरा और नगर हवेली गुजरात और महाराष्ट्र के बीच अंदरूनी इलाके में है, दमन दक्षिण गुजरात के तट पर है, और दीव सौराष्ट्र प्रायद्वीप के दक्षिणी सिरे के पास एक छोटा द्वीप है। सदियों तक ये क्षेत्र पश्चिमी भारत के एक के बाद एक राज्यों और बाद में गुजरात सल्तनत का हिस्सा रहे, और व्यस्त समुद्री मार्गों के पास होने के कारण तटीय हिस्से व्यापारियों के लिए मूल्यवान थे।
दादरा और नगर हवेली एक पहाड़ी, जंगली इलाका है जो लंबे समय से वारली, कोकना और धोडिया जैसे आदिवासी समुदायों का घर रहा है, जिनकी कला और परंपराएँ आज भी जीवित हैं। यह इलाका स्थानीय सरदारों के पास था और बाद में मराठा शासन के अधीन आया। 18वीं शताब्दी के अंत में मराठा प्रशासन ने एक संधि व्यवस्था के तहत ये गाँव पुर्तगालियों को दे दिए, और ये लगभग 170 वर्षों तक पुर्तगाली नियंत्रण में रहे। सिलवासा का जनजातीय सांस्कृतिक संग्रहालय स्थानीय जीवन और विरासत का अच्छा परिचय देता है।
दीव का प्रारंभिक आधुनिक इतिहास नाटकीय रहा। 1509 में पुर्तगालियों ने दीव के नौसैनिक युद्ध में गुजरात सल्तनत, मिस्र के मामलूकों और कालीकट के ज़मोरिन के संयुक्त बेड़े को हराया, जिससे हिंद महासागर में पुर्तगाली शक्ति की स्थापना में मदद मिली। 1535 में गुजरात के सुल्तान बहादुर शाह ने पुर्तगालियों को दीव में किला बनाने की अनुमति दी, और 1537 में उनकी मृत्यु के बाद पुर्तगालियों ने द्वीप पर नियंत्रण कर लिया। विशाल दीव किला 1538 और 1546 की बड़ी घेराबंदियों को झेल गया। 1559 में पुर्तगालियों ने दमन पर कब्ज़ा किया। पर्यटक दीव में दीव किला, सेंट पॉल चर्च और पुराने नगर द्वार, और नानी दमन से नदी के पार गिरजाघरों वाला चारदीवारी से घिरा मोटी दमन किला देख सकते हैं।
पुर्तगालियों ने लगभग चार सदियों तक दमन और दीव पर शासन किया, और उनका प्रभाव आज भी स्थापत्य, गिरजाघरों, खान-पान और कुछ स्थानीय पारिवारिक नामों में देखा जा सकता है। 1954 में स्वयंसेवकों के समूहों और स्थानीय समर्थकों ने दादरा और नगर हवेली को पुर्तगाली शासन से मुक्त कराया। कई वर्षों तक इस इलाके का शासन एक स्थानीय रूप से गठित प्रशासन ने चलाया, और 1961 में इसे औपचारिक रूप से केंद्र शासित प्रदेश के रूप में भारत में मिला लिया गया।
भारत की आज़ादी के बाद भी दमन और दीव, गोवा के साथ, पुर्तगाली शासन में रहे। दिसंबर 1961 में भारतीय सेना ने इन क्षेत्रों पर नियंत्रण कर लिया, जिससे भारत में पुर्तगाली औपनिवेशिक शासन का अंत हुआ। इसके बाद इनका प्रशासन गोवा, दमन और दीव केंद्र शासित प्रदेश के रूप में एक साथ चला। 1987 में गोवा के अलग राज्य बनने पर दमन और दीव अपने आप में एक केंद्र शासित प्रदेश बन गए।
वर्तमान केंद्र शासित प्रदेश 26 जनवरी 2020 को बना, जब दादरा और नगर हवेली तथा दमन और दीव को मिलाकर एक प्रशासनिक इकाई बनाई गई। दमन को राजधानी चुना गया। इस विलय ने ऐसे क्षेत्रों को एक साथ लाया जिनका पुर्तगाली अतीत साझा था लेकिन जिनका विकास अलग-अलग ढंग से हुआ, सिलवासा के आसपास के जंगलों और औद्योगिक कस्बों से लेकर तट के समुद्र तटों और किलों तक। यात्रियों के लिए यह प्रदेश पुर्तगाली विरासत, गुजराती और जनजातीय संस्कृति और शांत समुद्र तटीय दृश्यों का एक सुगठित मेल प्रस्तुत करता है।