दिल्ली हे जगातील सर्वात जुन्या, अखंडपणे वस्ती असलेल्या शहरांपैकी एक आहे, आणि एकाच परिसरात इतका इतिहास सामावलेली ठिकाणे भारतात फार थोडी आहेत. परंपरा या शहराला महाभारतातील पांडवांची राजधानी इंद्रप्रस्थ हिच्याशी जोडते, आणि पुराना किल्ला येथील उत्खननात दोन हजार वर्षांहून कितीतरी अधिक जुन्या वस्तीचे स्तर उघडकीस आले आहेत. साधारण इ.स.पू. तिसऱ्या शतकातील मौर्य सम्राट अशोकाचा एक शिलालेख दक्षिण दिल्लीत टिकून आहे. कुतुब परिसरातील साधारण गुप्तकालीन प्रसिद्ध लोहस्तंभ शतकानुशतके उभा असूनही त्याला आश्चर्यकारकरीत्या फारच कमी गंज चढला आहे.
मध्ययुगात दिल्ली अनेक राजवंशांचे सत्ताकेंद्र बनली, आणि इतिहासकार अनेकदा दिल्लीच्या एकामागून एक वसलेल्या अनेक शहरांविषयी बोलतात. साधारण अकराव्या शतकात तोमर राजपुतांनी लाल कोट बांधला, आणि नंतर पृथ्वीराज चौहानांच्या काळात चौहानांनी त्याचा विस्तार केला. 1192 मध्ये त्यांच्या पराभवानंतर कुतुबुद्दीन ऐबकाने दिल्ली सल्तनतीचा पाया घातला, आणि 1206 मध्ये ती औपचारिकपणे स्थापन झाली. बाराव्या शतकाच्या अखेरीस त्याने कुतुबमिनारचे बांधकाम सुरू केले, आणि आता ते युनेस्को जागतिक वारसा स्थळ आहे. खिलजींनी सिरी वसवले, तुघलकांनी तुघलकाबादचा किल्ला आणि फिरोजाबाद बांधले, आणि लोदींनी लोदी गार्डनमध्ये उभ्या असलेल्या डौलदार कबरी मागे ठेवल्या.
1526 मध्ये बाबराने पानिपत येथे इब्राहिम लोदीचा पराभव करून मुघल साम्राज्याची स्थापना केली. त्याचा मुलगा हुमायून याला शेरशाह सूरीकडून सत्ता गमवावी लागली. शेरशाहने पुराना किल्ला पुन्हा बांधला, आणि त्यानंतर हुमायूनने पुन्हा गादी मिळवली. सोळाव्या शतकात पूर्ण झालेली हुमायूनची कबर हे आणखी एक जागतिक वारसा स्थळ असून ती ताजमहालसाठी सुरुवातीचा आदर्श ठरली. सतराव्या शतकात शाहजहानने शाहजहानाबाद ही नवी तटबंदीयुक्त राजधानी उभारली, जी आता जुनी दिल्ली म्हणून ओळखली जाते. 1648 मध्ये लाल किल्ला पूर्ण झाला, आणि जवळच भव्य जामा मशीद आहे. मुघल सत्ता क्षीण होत असताना 1739 मध्ये पर्शियाच्या नादिरशहाने शहर लुटले, आणि नंतर मराठे दिल्लीच्या राजकारणात प्रभावी बनले.
1803 मध्ये ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनीने दिल्लीवर ताबा मिळवला, तर मुघल सम्राट नामधारी प्रमुख म्हणून राहिला. 1857 च्या उठावादरम्यान बंडखोर सैनिकांनी वृद्ध सम्राट बहादूरशाह जफर यांना आपला नेता घोषित केले. ब्रिटिशांनी शहर पुन्हा जिंकल्यानंतर त्यांना रंगूनला हद्दपार करण्यात आले, आणि मुघल राजवंशाचा अंत झाला. 1911 मध्ये राजा पंचम जॉर्ज यांनी दिल्ली दरबारात ब्रिटिश भारताची राजधानी कलकत्त्याहून दिल्लीला हलवली जाईल अशी घोषणा केली. एडविन लुटियन्स आणि हर्बर्ट बेकर यांनी नवी दिल्ली या नव्या शाही शहराची रचना केली, आणि राष्ट्रपती भवन व इंडिया गेटसारख्या भव्य वास्तूंसह 1931 मध्ये त्याचे उद्घाटन झाले.
दिल्ली राष्ट्रीय चळवळीच्या केंद्रस्थानी होती, आणि 16 ऑगस्ट 1947 रोजी पहिले पंतप्रधान जवाहरलाल नेहरू यांनी लाल किल्ल्यावर राष्ट्रध्वज फडकवला. ही परंपरा दर स्वातंत्र्यदिनी पाळली जाते. फाळणीमुळे लाखो निर्वासित शहरात आले, आणि त्यामुळे येथील वस्त्या, खाद्यसंस्कृती आणि संस्कृतीचे स्वरूप बदलून गेले. महात्मा गांधींचे स्मारक राजघाट आणि 1948 मध्ये त्यांची जिथे हत्या झाली ते गांधी स्मृती ही स्मरणाची महत्त्वाची ठिकाणे आहेत.
स्वातंत्र्यानंतर 1952 मध्ये दिल्लीची रचना प्रथम स्वतःची विधानसभा असलेले भाग क राज्य म्हणून करण्यात आली, आणि राज्य पुनर्रचना कायद्यानुसार 1956 मध्ये ती केंद्रशासित प्रदेश बनली. 1991 मध्ये एका घटनादुरुस्तीने तिला राष्ट्रीय राजधानी क्षेत्र दिल्ली असे नाव दिले, आणि 1993 मध्ये निर्वाचित विधानसभा पुन्हा स्थापन करण्यात आली. नवी दिल्ली ही भारताची राजधानी आणि केंद्र सरकारचे मुख्यालय आहे.