দিল্লি বিশ্বের প্রাচীনতম নিরবচ্ছিন্নভাবে জনবসতিপূর্ণ শহরগুলির অন্যতম, এবং ভারতের খুব কম জায়গাই একটিমাত্র এলাকায় এত ইতিহাস ধরে রেখেছে। ঐতিহ্য শহরটিকে মহাভারতে পাণ্ডবদের রাজধানী ইন্দ্রপ্রস্থের সঙ্গে যুক্ত করে, এবং পুরানা কিলায় খননে দুই হাজার বছরেরও অনেক বেশি পুরোনো বসতির স্তর আবিষ্কৃত হয়েছে। খ্রিস্টপূর্ব তৃতীয় শতক নাগাদ মৌর্য সম্রাট অশোকের একটি শিলালিপি দক্ষিণ দিল্লিতে টিকে আছে। কুতুব চত্বরের বিখ্যাত লৌহস্তম্ভ, যা মোটামুটি গুপ্ত যুগের, বহু শতাব্দী ধরে আশ্চর্যরকম কম মরচে নিয়ে দাঁড়িয়ে আছে।
মধ্যযুগে দিল্লি বহু রাজবংশের ক্ষমতার কেন্দ্রে পরিণত হয়, এবং ঐতিহাসিকেরা প্রায়ই দিল্লির পরপর কয়েকটি নগরীর কথা বলেন। একাদশ শতক নাগাদ তোমর রাজপুতরা লালকোট নির্মাণ করে, যা পরে পৃথ্বীরাজ চৌহানের আমলে চৌহানরা সম্প্রসারিত করেন। 1192 সালে তাঁর পরাজয়ের পর কুতুবউদ্দিন আইবক দিল্লি সালতানাতের ভিত্তি স্থাপন করেন, যা আনুষ্ঠানিকভাবে 1206 সালে প্রতিষ্ঠিত হয়। দ্বাদশ শতকের শেষ নাগাদ তিনি কুতুব মিনারের নির্মাণ শুরু করেন, যা এখন ইউনেস্কো বিশ্ব ঐতিহ্যবাহী স্থান। খলজিরা সিরি নির্মাণ করে, তুঘলকরা তুঘলকাবাদ দুর্গ ও ফিরোজাবাদ গড়ে তোলে, এবং লোদিরা রেখে যায় লোদি গার্ডেনের সুদৃশ্য সমাধিগুলি।
1526 সালে বাবর পানিপতে ইব্রাহিম লোদিকে পরাজিত করে মুঘল সাম্রাজ্য প্রতিষ্ঠা করেন। তাঁর পুত্র হুমায়ুন শের শাহ সুরির কাছে ক্ষমতা হারান, যিনি পুরানা কিলার দুর্গ পুনর্নির্মাণ করেন, এরপর হুমায়ুন সিংহাসন পুনরুদ্ধার করেন। ষোড়শ শতকে সম্পূর্ণ হওয়া হুমায়ুনের সমাধি আরেকটি বিশ্ব ঐতিহ্যবাহী স্থান এবং তাজমহলের এক প্রাথমিক আদর্শ। সপ্তদশ শতকে শাহজাহান একটি নতুন প্রাচীরঘেরা রাজধানী শাহজাহানাবাদ, অর্থাৎ বর্তমান পুরোনো দিল্লি নির্মাণ করেন, যেখানে 1648 সালে লালকেল্লা সম্পূর্ণ হয় এবং কাছেই বিশাল জামা মসজিদ। মুঘল শক্তির পতনের সময় 1739 সালে পারস্যের নাদির শাহ শহরটি লুণ্ঠন করেন, এবং পরে মারাঠারা দিল্লির রাজনীতিতে প্রভাবশালী হয়ে ওঠে।
1803 সালে ব্রিটিশ ইস্ট ইন্ডিয়া কোম্পানি দিল্লির নিয়ন্ত্রণ নেয়, যদিও মুঘল সম্রাট নামমাত্র শাসক হিসেবে থেকে যান। 1857 সালের বিদ্রোহের সময় বিদ্রোহী সৈন্যরা বৃদ্ধ সম্রাট বাহাদুর শাহ জাফরকে তাদের নেতা ঘোষণা করে। ব্রিটিশরা শহরটি পুনর্দখল করার পর তাঁকে রেঙ্গুনে নির্বাসিত করা হয়, যার মধ্য দিয়ে মুঘল রাজবংশের অবসান ঘটে। 1911 সালে দিল্লি দরবারে রাজা পঞ্চম জর্জ ঘোষণা করেন যে ব্রিটিশ ভারতের রাজধানী কলকাতা থেকে দিল্লিতে সরানো হবে। এডউইন লুটিয়েন্স ও হার্বার্ট বেকারের নকশায় নতুন সাম্রাজ্যিক নগরী নয়াদিল্লি 1931 সালে উদ্বোধন করা হয়, যেখানে রয়েছে রাষ্ট্রপতি ভবন ও ইন্ডিয়া গেটের মতো জাঁকালো স্থাপনা।
দিল্লি ছিল জাতীয় আন্দোলনের কেন্দ্রে, এবং 1947 সালের 16 আগস্ট প্রথম প্রধানমন্ত্রী জওহরলাল নেহরু লালকেল্লায় জাতীয় পতাকা উত্তোলন করেন, যে ঐতিহ্য প্রতি স্বাধীনতা দিবসে পুনরাবৃত্ত হয়। দেশভাগ শহরে লক্ষ লক্ষ শরণার্থী নিয়ে আসে, যা এর পাড়া, খাবার ও সংস্কৃতিকে বদলে দেয়। মহাত্মা গান্ধীর স্মৃতিসৌধ রাজঘাট এবং 1948 সালে যেখানে তিনি নিহত হন সেই গান্ধী স্মৃতি গুরুত্বপূর্ণ স্মরণস্থল।
স্বাধীনতার পর 1952 সালে দিল্লি প্রথমে নিজস্ব বিধানসভাসহ একটি পার্ট সি রাজ্য হিসেবে সংগঠিত হয়, এবং রাজ্য পুনর্গঠন আইনের অধীনে 1956 সালে কেন্দ্রশাসিত অঞ্চলে পরিণত হয়। 1991 সালে একটি সংবিধান সংশোধনী একে দিল্লি জাতীয় রাজধানী অঞ্চল হিসেবে চিহ্নিত করে, এবং 1993 সালে নির্বাচিত বিধানসভা পুনর্বহাল হয়। নয়াদিল্লি আজও ভারতের রাজধানী এবং কেন্দ্রীয় সরকারের আসন।