दिल्ली दुनिया के सबसे पुराने लगातार बसे शहरों में से एक है, और भारत में बहुत कम जगहें ऐसी हैं जो एक ही क्षेत्र में इतना इतिहास समेटे हों। परंपरा इस शहर को महाभारत में पांडवों की राजधानी इंद्रप्रस्थ से जोड़ती है, और पुराना क़िला में हुई खुदाई में दो हज़ार से भी अधिक वर्ष पुरानी बसावट की परतें मिली हैं। लगभग तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व का मौर्य सम्राट अशोक का एक शिलालेख दक्षिण दिल्ली में सुरक्षित है। क़ुतुब परिसर का प्रसिद्ध लौह स्तंभ, जो लगभग गुप्त काल का है, सदियों से उल्लेखनीय रूप से बहुत कम जंग के साथ खड़ा है।
मध्यकाल में दिल्ली कई राजवंशों की सत्ता का केंद्र बनी, और इतिहासकार अक्सर दिल्ली के कई क्रमिक शहरों की बात करते हैं। लगभग 11वीं शताब्दी में तोमर राजपूतों ने लाल कोट बनाया, जिसे बाद में पृथ्वीराज चौहान के नेतृत्व में चौहानों ने विस्तार दिया। 1192 में उनकी हार के बाद क़ुतुबुद्दीन ऐबक ने दिल्ली सल्तनत की नींव रखी, जो औपचारिक रूप से 1206 में स्थापित हुई। उन्होंने 12वीं शताब्दी के अंत के आसपास क़ुतुब मीनार का निर्माण शुरू किया, जो अब यूनेस्को विश्व धरोहर स्थल है। ख़िलजियों ने सीरी बसाया, तुग़लकों ने तुग़लक़ाबाद का किला और फ़िरोज़ाबाद बनाए, और लोदियों ने वे मनोहर मक़बरे छोड़े जो लोदी गार्डन में खड़े हैं।
1526 में बाबर ने पानीपत में इब्राहिम लोदी को हराकर मुग़ल साम्राज्य की स्थापना की। उनके पुत्र हुमायूँ की सत्ता शेरशाह सूरी के हाथों चली गई, जिन्होंने पुराना क़िला का किला फिर से बनवाया, और बाद में हुमायूँ ने सिंहासन वापस पाया। 16वीं शताब्दी में पूरा हुआ हुमायूँ का मक़बरा एक और विश्व धरोहर स्थल है और ताजमहल का एक शुरुआती आदर्श है। 17वीं शताब्दी में शाहजहाँ ने चारदीवारी से घिरी एक नई राजधानी शाहजहानाबाद बसाई, जो अब पुरानी दिल्ली है, जिसमें 1648 में पूरा हुआ लाल क़िला और पास ही भव्य जामा मस्जिद है। मुग़ल शक्ति के पतन के साथ 1739 में फ़ारस के नादिर शाह ने शहर को लूटा, और बाद में मराठे दिल्ली की राजनीति में प्रभावशाली हो गए।
1803 में ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनी ने दिल्ली पर नियंत्रण कर लिया, जबकि मुग़ल बादशाह नाममात्र के प्रमुख बने रहे। 1857 के विद्रोह के दौरान विद्रोही सैनिकों ने वृद्ध बादशाह बहादुर शाह ज़फ़र को अपना नेता घोषित किया। अंग्रेज़ों के शहर पर फिर से कब्ज़ा करने के बाद उन्हें रंगून निर्वासित कर दिया गया, और मुग़ल वंश का अंत हो गया। 1911 में किंग जॉर्ज पंचम ने दिल्ली दरबार में घोषणा की कि ब्रिटिश भारत की राजधानी कलकत्ता से दिल्ली स्थानांतरित होगी। एक नया शाही नगर, नई दिल्ली, एडविन लुटियंस और हर्बर्ट बेकर ने डिज़ाइन किया और 1931 में इसका उद्घाटन हुआ, जिसमें राष्ट्रपति भवन और इंडिया गेट जैसी भव्य इमारतें हैं।
दिल्ली राष्ट्रीय आंदोलन के केंद्र में थी, और 16 अगस्त 1947 को पहले प्रधानमंत्री जवाहरलाल नेहरू ने लाल क़िले पर राष्ट्रीय ध्वज फहराया, और यह परंपरा हर स्वतंत्रता दिवस पर दोहराई जाती है। विभाजन के कारण लाखों शरणार्थी शहर में आए, जिससे इसके मोहल्ले, खान-पान और संस्कृति बदल गए। महात्मा गांधी का स्मारक राजघाट, और गांधी स्मृति, जहाँ 1948 में उनकी हत्या हुई थी, स्मरण के महत्वपूर्ण स्थल हैं।
आज़ादी के बाद 1952 में दिल्ली को पहले अपनी विधानसभा वाले पार्ट सी राज्य के रूप में संगठित किया गया, और राज्य पुनर्गठन अधिनियम के तहत 1956 में यह केंद्र शासित प्रदेश बनी। 1991 में एक संविधान संशोधन ने इसे राष्ट्रीय राजधानी क्षेत्र दिल्ली घोषित किया, और 1993 में एक निर्वाचित विधानसभा बहाल की गई। नई दिल्ली आज भी भारत की राजधानी और केंद्र सरकार का केंद्र है।