छत्तीसगढ़ मध्य भारत के हृदय में स्थित है, जंगलों, पठारों और नदी घाटियों की यह धरती प्रागैतिहासिक काल से बसी हुई है। रायगढ़ ज़िले के शैलाश्रयों, जैसे सिंघनपुर और कबरा पहाड़, में जानवरों और मानव आकृतियों के प्राचीन चित्र हैं। प्राचीन ग्रंथों में यह क्षेत्र दक्षिण कोसल के नाम से जाना जाता था, और स्थानीय परंपराएँ कई स्थानों को रामायण के प्रसंगों से जोड़ती हैं। सरगुजा ज़िले की रामगढ़ पहाड़ियों में सीताबेंगरा और जोगीमारा गुफाएँ हैं, जिनमें प्रारंभिक शिलालेख हैं और जिन्हें कभी-कभी भारत के सबसे पुराने नाट्य स्थलों में गिना जाता है।
लगभग 5वीं शताब्दी ईस्वी से इस क्षेत्र पर शरभपुरीय और पांडुवंशी जैसे स्थानीय राजवंशों का शासन रहा। महानदी के किनारे स्थित उनकी राजधानी सिरपुर हिंदू, बौद्ध और जैन स्मारकों वाला एक महत्वपूर्ण धार्मिक केंद्र बन गई। लगभग 7वीं शताब्दी में बना सिरपुर का ईंटों का लक्ष्मण मंदिर भारत के बेहतरीन ईंट मंदिरों में गिना जाता है, और वहाँ हुई खुदाई में मठ और एक बड़ा बाज़ार क्षेत्र मिला है। माना जाता है कि चीनी यात्री ह्वेनसांग इसी दौर में इस क्षेत्र में आए थे।
लगभग 11वीं शताब्दी से कलचुरि वंश, जिसे हैहय भी कहा जाता है, ने रतनपुर से अपना शासन स्थापित किया और बाद में रायपुर में इसकी एक शाखा बनी। बहुत से लोग मानते हैं कि छत्तीसगढ़ नाम, जिसका अर्थ है छत्तीस किले, इसी दौर के किलेबंद केंद्रों की ओर इशारा करता है, हालाँकि नाम की सटीक उत्पत्ति पर मतभेद है। कवर्धा के पास सुंदर नक्काशी वाला भोरमदेव मंदिर, जिसे अक्सर छत्तीसगढ़ का खजुराहो कहा जाता है, लगभग 11वीं शताब्दी का है। जंगलों से भरे दक्षिण में बस्तर क्षेत्र पर एक ऐसे राजवंश का शासन था जो अपनी जड़ें वारंगल के काकतीयों से जोड़ता था, और दंतेवाड़ा का दंतेश्वरी मंदिर आज भी प्रसिद्ध बस्तर दशहरा उत्सव का केंद्र है। गोंड और अन्य आदिवासी समुदाय लंबे समय से इस क्षेत्र की संस्कृति और इतिहास के केंद्र में रहे हैं।
18वीं शताब्दी के मध्य में नागपुर के भोंसलों के नेतृत्व में मराठों ने छत्तीसगढ़ के अधिकांश हिस्से पर नियंत्रण कर लिया। आंग्ल-मराठा युद्धों के बाद यह क्षेत्र बढ़ते ब्रिटिश प्रभाव में आया, और 1861 में इसे नए मध्य प्रांत में शामिल कर लिया गया। औपनिवेशिक शासन का विरोध कई रूपों में हुआ। सोनाखान के वीर नारायण सिंह, जिन्होंने अकाल के समय भूखों में अनाज बाँटा और 1857 के विद्रोह में शामिल हुए, को रायपुर में फाँसी दी गई और उन्हें स्थानीय नायक के रूप में सम्मान दिया जाता है। 1910 में गुंडा धुर से जुड़े बस्तर के भूमकाल विद्रोह ने जंगलों से संबंधित ब्रिटिश नीतियों को चुनौती दी। महात्मा गांधी 1920 में कंडेल नहर सत्याग्रह के सिलसिले में इस क्षेत्र में आए, और इस इलाके ने बाद के राष्ट्रीय अभियानों में भी भाग लिया।
आज़ादी के बाद इस क्षेत्र की रियासतों का भारत में विलय हुआ, और 1956 में मध्य प्रदेश के पुनर्गठन के समय छत्तीसगढ़ उसका हिस्सा बन गया। अलग राज्य की लंबे समय से चली आ रही माँग के फलस्वरूप 1 नवंबर 2000 को रायपुर को राजधानी बनाकर छत्तीसगढ़ का गठन हुआ। तब से पास ही एक नियोजित नई राजधानी, नवा रायपुर, विकसित की गई है।
आज पर्यटक सिरपुर, भोरमदेव, पुरानी राजधानी रतनपुर, रायगढ़ की शैल चित्रकला और बस्तर के मंदिरों तथा जनजातीय उत्सवों में इस इतिहास को खोज सकते हैं।